2500-2000 av. J.-C. Des peuples indo-européens, notamment les Illyriens, ancêtres des Albanais, viennent s'installer sur le territoire de l'actuelle République de Macédoine.
360 av. J.-C. Le roi Macédoine Philippe II renforce son royaume (nord du territoire actuel de la Grèce) et mène un raid dans l'actuelle République de Macédoine.
168 av. J.-C. Paix romaine. Dans la région, les Romains modernisent les villes de Stobi, Heraclea Linkestis et Skupi.
395. Division de l'Empire romain. Le territoire de l'actuelle République de Macédoine fait alors partie de l'Empire d'Orient.
VIe-VIIe siècles. Les Avars, les Slaves serbes et Slavo-Turcs bulgares s'installent dans la région.
886. L'empereur bulgare Boris Ier et saint Clément d'Ohrid fondent l'école littéraire d'Ohrid qui devient le principal centre intellectuel et religieux des Slaves pendant deux siècles.
976-1014. L'empereur bulgare Samuel Ier étend son territoire et installe sa capitale à Ohrid.
1018. Retour des Byzantins pour deux siècles.
XIVe siècle. Domination serbe.
1395. Début de la période ottomane.
1689. Insurrection bulgare contre les Ottomans organisée par Petar Karpoš.
12 septembre 1829. Indépendance de la Grèce. Début du réveil des nationalismes dans les Balkans.
3 mars 1878. Indépendance de la Bulgarie qui intègre le territoire actuel de la République de Macédoine.
13 juillet 1878. Le traité de Berlin revient sur le tracé des frontières de la Bulgarie. La Macédoine géographique est restituée à l'Empire ottoman.
23 octobre 1893. Fondation de l'Organisation révolutionnaire intérieure macédono-andrinopolitaine pour la libération des territoires bulgarophones encore sous domination ottomane.
1903. Dans les régions bulgarophones encore contrôlées par l'Empire ottoman, éclate l'insurrection d'Ilinden. Création d'une république éphémère pendant 10 jours à Kruševo.
28 novembre 1912. Indépendance de l'Albanie.
1912-1913. Seconde Guerre balkanique. La Macédoine géographique est divisée entre la Grèce, la Bulgarie et la Serbie.
1914-1918. Première Guerre mondiale. L'armée française d'Orient et ses alliés combattent sur le front de Macédoine contre les Bulgares, les Allemands et les Austro-Hongrois.
1918-1941. La Macédoine dite " du Vardar " est intégrée au nouveau royaume des Serbes, Croates et Slovènes, renommé royaume de Yougoslavie en 1929. Politique de " serbisation " des populations bulgarophones.
9 octobre 1934. Attentat de Marseille : lors d'une visite officielle en France, le roi de Yougoslavie est assassiné par un militant probulgare de la Macédoine du Vardar.
1941-1945. Deuxième Guerre mondiale dans les Balkans. La Macédoine du Vardar est divisée entre la Bulgarie et l'Albanie, proallemandes. Politique de " re-bulgarisation ". Déportations massives des populations juives.
2 août 1944. Création par les partisans de Tito de la République socialiste de Macédoine, encore occupée par les Allemands, les Bulgares et les Albanais.
19 novembre 1944. Libération de Skopje par les partisans de Tito et les troupes bulgares passées dans le camp allié.
Juillet 1945. Fin de la résistance des troupes profascistes albanaises au Kosovo et dans la région de Tetovo.
29 novembre 1945. Création de la République fédérative socialiste de Yougoslavie avec six entités fédérales dont la République socialiste de Macédoine.
26 juillet 1963. Tremblement de terre à Skopje : 1 000 morts, 3 000 blessés et 120 000 sans-abri.
4 mai 1980. La mort de Tito ouvre des disputes politiques dans la Fédération yougoslave.
8 septembre 1991. La République de Macédoine devient indépendante.
16 février 1994. Début du blocus de la République de Macédoine par la Grèce à propos du nom du pays et du drapeau choisi qui est un emprunt à la culture hellénique.
15 septembre 1995. La République accepte de changer son drapeau. Le blocus grec est levé.
1998-1999. Guerre du Kosovo. Des milliers de réfugiés albanais du Kosovo affluent en République de Macédoine.
Janvier-août 2001. Guerre civile en République de Macédoine, les indépendantistes albanais se soulèvent. En août, l'OTAN, l'ONU et l'UE interviennent. Le même mois, les accords d'Ohrid sont signés, donnant davantage de droits aux Albanais et à certaines minorités.
Janvier 2002. Premier recensement prenant en compte les ethnies.
2005. La Grèce bloque l'entrée de la République de Macédoine au sein de l'OTAN. Mais le Conseil européen reconnaît à la République de Macédoine le statut de candidat à l'adhésion à l'UE.
Août 2006. Victoire des nationalistes du VMRO-DPMNE aux élections législatives, Nikola Gruevski devient Premier ministre.
Novembre 2009. Les habitants du pays n'ont plus besoin de visa pour entrer dans l'espace Schengen.
Novembre-décembre 2010. Négociations avec la Grèce sur la question du " nom ". Athènes fait une concession en acceptant " République de Macédoine du Nord ". Le Premier ministre Gruevski refuse.
Avril-juillet 2011. Recensement de la population annulé pour irrégularités.
2012-2013. Crise politique. L'UE intervient comme médiatrice.
Avril 2014. Élections législatives anticipées : victoire des nationalistes du VMRO-DPMNE, Nikola Gruevski reste Premier ministre.
2015. Crise politique : Nikola Gruevski est poursuivi pour abus de pouvoir, corruption et écoutes illégales, mais il reste au pouvoir. Violentes manifestations. L'UE intervient comme médiatrice.
9-10 mai 2015. Attaque de l'UÇK à Kumanovo : 18 morts, 65 blessés.
18 janvier 2016. Nikola Gruevski démissionne après avoir été Premier ministre pendant dix ans. Mais le VMRO-DPMNE conserve le pouvoir.
Août 2016. Inondations : 22 morts à Skopje et Tetovo.
Décembre 2016. Élections législatives : le VMRO-DPMNE arrive légèrement en tête. La crise institutionnelle se poursuit.
Avril 2017. L'OTAN met la pression sur Skopje et Athènes pour trouver une solution sur la question du " nom ".
Avril-mai 2017. Changement de majorité : les démocrates du SDSM parviennent à former une coalition avec deux petits partis albanais. Zoran Zaev devient Premier ministre. Reprise des négociations avec la Grèce et la Bulgarie.
1er août 2017. Accord historique avec la Bulgarie : après dix-huit ans de négociations, Skopje s'engage à " réexaminer de manière objective l'histoire commune des deux pays " et à reconnaître l'existence d'une " ethnie bulgare " sur son territoire. De son côté, Sofia promet de soutenir la candidature de son voisin à l'UE.
8 février 2018. En signe d'apaisement avec la Grèce, l'aéroport Alexandre-le-Grand est renommé " Aéroport international de Skopje ".
17 juin 2018. Accord historique avec la Grèce, dit " accord de Prespa " : après vingt-sept ans de négociations, Skopje et Athènes s'entendent sur la question du " nom ". Ce sera " République de Macédoine du Nord ".
30 septembre 2018. Référendum sur le nouveau nom du pays : le " oui " l'emporte (91 %), mais le scrutin est invalidé du fait de la trop faible participation (37 %).
18 octobre 2018. Début des négociations officielles pour l'adhésion du pays à l'Otan.
19 octobre 2018. Zoran Zaev parvient à réunir une majorité des deux tiers à l'Assemblée pour modifier la Constitution et changer le nom du pays. Mais le président de la République Gjorge Ivanov (VMRO-DPMNE), soutenu par la Russie, annonce vouloir bloquer le processus.
1er novembre 2018. Les liaisons aériennes entre Athènes et Skopje reprennent après douze ans d'interruption.
12 novembre 2018. Condamné à deux ans de prison pour abus de pouvoir et poursuivi dans d'autres affaires, l'ancien Premier ministre Nikola Gruevski se réfugie en Hongrie.